虽然顶着“高桥晓”的名头在日本特务机关里混得风生水起，薪水和“奖金”也颇为丰厚，但陈晓深知，鸡蛋不能放在一个篮子里。无论是搞钱还是搞情报，都需要更多元的渠道，尤其是在上海滩这片鱼龙混杂的土地上，江湖势力往往能起到官方渠道难以替代的作用。
他看中了青帮。这个盘踞上海百年，枝繁叶茂、无孔不入的庞然大物，既是混乱的根源，也是绝佳的信息集散地和黑色交易的保护伞。
他通过之前搞钱时接触到的几个底层掮客，几经辗转，终于搭上了一个颇有实力的青帮头目——李士群（化名李爷）。李爷掌管着码头区和法租界边缘地带的不少生意，手下兄弟众多，为人精明狠辣，但也极其现实，认钱不认人。
第一次见面约在法租界一家嘈杂的茶楼包间。李爷五十岁上下，穿着绸衫，手里盘着两个核桃，眼神锐利得像鹰，身后站着两个面无表情的彪形大汉。
“听说，有位高桥先生，想跟我谈笔生意？”李爷开门见山，语气带着江湖人特有的试探和倨傲。他显然知道陈晓的日本身份。
陈晓穿着中式长衫，显得很低调。他微微一笑，不卑不亢：“李爷快人快语。鄙人确实有些小生意，需要借助李爷的码头和门路。大家都是求财，规矩我懂。”
他推过去一个小木盒。李爷使了个眼色，身后一个汉子打开盒子，里面是黄澄澄的五根“小黄鱼”。
李爷眼皮都没抬一下：“高桥先生是日本人的红人，还需要找我这种江湖粗人？”
“日本人是日本人，生意是生意。”陈晓淡定地喝了口茶，“有些生意，官方身份反而不方便。李爷门路广，手脚干净，上海滩谁不知道？我想做点药品和五金的小买卖，货源我来解决，运输和销售，想请李爷保驾护航，利润，好商量。”
他说的轻描淡写，但“药品”和“五金”在上海滩是绝对的紧俏货，利润惊人。李爷终于正眼看了看陈晓，盘核桃的手停了下来。
“高桥先生能做日本人的主？”他意味深长地问。
“我做我自己的主。”陈晓迎着他的目光，“货源，自然有我的办法。李爷只需要确保货能平安上岸，平安出手。至于来源，知道太多，对大家都没好处，不是吗？”
这话既展示了实力（能搞到违禁品），又撇清了日本官方（暗示是私人渠道），还带着一丝威胁（别打听）。李爷这种老江湖，自然听得懂。
他盯着陈晓看了几秒钟，突然哈哈大笑起来：“好！高桥先生是个爽快人！我就喜欢跟你这样的聪明人打交道！规矩我懂，钱，我也喜欢！这笔买卖，我做了！具体细节，跟我手下阿彪谈！”
站在他身后的一个汉子朝陈晓微微点头。
合作就此达成。陈晓利用“高桥晓”的权限和之前倒卖物资积累的黑市渠道，能弄到一些被查封或“损耗”的紧俏物资；而李爷则负责利用青帮的码头、仓库、运输线和销售网络，将这些货物神不知鬼不觉地运进运出，销往各地。利润分成，陈晓拿大头，李爷拿小头并负责所有地面风险。
几次合作下来，双方都赚得盆满钵满。李爷发现这个“高桥先生”不仅货源稳定，而且做事极其谨慎靠谱，从不拖欠款项，也不打听不该打听的，是个理想的合作伙伴。而陈晓则通过李爷，不仅开辟了一条稳定的财源，更重要的是，打通了一条独立于军统和日特之外的情报渠道。
青帮弟子遍布三教九流，码头上、妓院里、赌场中、甚至巡捕房里，都有他们的眼线。许多官方渠道难以获取的市井消息、流言蜚语、乃至某些官员的隐私癖好，都能通过李爷这边零碎地听到。这些信息看似无用，但经过陈晓的筛选和拼接，往往能拼凑出意想不到的价值。
例如，他从李爷手下偶然的抱怨中，得知最近有一批来历不明的军火通过某个小码头悄悄上岸，接收方似乎和即将成立的伪政府某个高官有关。这条信息，后来就成了他策划下一次锄奸行动的关键线索。
黑白两道，他都玩得转。黑道大佬成了他搞钱和搜集情报的工具人，而他自己，则隐藏在“高桥顾问”的身份之后，稳坐钓鱼台。